Перша згадка про наявність у храмі малярства відома з писемних джерел датується серединою XVII ст.: сирійський мандрівник Павло Алеппський згадував у своїх записках про лаврську церкву «на честь Св. Трійці, бо в середині її є зображення Трапези ангелів в Авраама» – йшлося про сюжет «Св. Трійця Старозавітна».

Після пожежі  1718 р. почалися масштабні відбудовчі та відновлювальні роботи в монастирі. Так,  у Троїцькій церкві протягом 1720–1730 рр. було внесено значні зміни в оформленні інтер’єру та екстер’єру. Західний і східний фасади оздобив ліпленим рослинним орнаментом майстер  В. Стефанович. До північної стіни прибудували цегляний притвор у формах розвинутого бароко; форму бані змінили на грушоподібну, встановили новий іконостас, підлогу вимостили фігурними чавунними плитами, до західної стіни притвору, а також до західної та південної стін храму приставили стасидії – вузькі дерев’яні крісла. Роботи в інтер’єрі храму завершили у 1734–1735 рр.,   як  свідчать  написи на зворотному боці іконостаса і на стінах. У 1742–1744 рр. оздоблення східного та західного фасадів церкви було доповнено живописом (художники А. Галик, М. Якубович, І. Кодельський), який поновлювали у 1772–1777 та 1825 рр.

Нині розписи інтер’єру Троїцької церкви – єдиний повністю збережений ансамбль монументально-декоративного малярства Києво-Печерської майстерні доби бароко. Вони дають уявлення про тогочасне розуміння синтезу мистецтві характерну для лаврської школи XVIII ст. колористичну гаму.

Пам’ятка нерозривно пов’язана з іншими проявами культурного й духовного життя барокової доби: шкільною драмою, музикою, богослужбовою літературою але, найбільше, з ораторським проповідницьким жанром XVII – першої половини XVIII ст.

Богословську програму розпочинає стінопис притвору (сіней). Усі розписи є єдиною складною композицiєю: у головному склепінні представлено Бога Отця в оточенні Небесних Сил («Соберет избраннія своя от четирех вітров»); на стінах на тлi краєвиду зображено процесію з кількох багатофiгурних груп – святих преподобних, дівичів, мучеників, царів, святителів, пророків, апоcтолів і праотців; очолюють дві групи над входом Богоматір та св. Iоанн Предтеча відповідно. Усі зображені в притворі праведники разом презентують Небесну Церкву, що торжествує. Важливими компонентами є кiлька невеликих композицiй другого поверху – «Ангел Суду Господнього», «Виверження Йони з китового черева», «I Царство Боже наблизилося», а також зображення Адама i Єви. Напис, що розміщений над вхідним прорізом із приміщення притвору до храму є коротким вираженням основних богословських ідей і свідчить про Христову Спокутувану Жертву.

Значна частина розписів приміщення самого храму – це тематичні цикли, що ілюструють популярні богословські догмати. Розписи стовпів, пілястр, підпружних і малих арок подають візуальні аналогії до молитви «Отче наш», Євангельських Блаженств, догматів «Сім Дарів Св. Духа» та «Сім Таїнств», ілюструють притчі й проповіді Христа. Провідною в системі розписів є Тема Св. Літургії, що на межі XVII–XVIII ст. набула особливої актуальності. Не меншою мірою в стінописі виявлені й теми Св. Трійці і Зішестя Св. Духа. Це зумовлено передусім присвятою храму.

Розписи супроводжують тексти, що мають аналоги у богословських творах Петра Могили, Феодосія Софоновича, Іоаникія Галятовського, Лазаря Барановича та інших українських богословів XVII – початку XVIII ст. Ці написи допомагають зрозуміти теологічний задум стінописів.

На багатьох композиціях створено ефект ілюзорного розширення приміщення церкви. На відміну від притвору, композиції в самому храмі чiтко вiдокремленi одна вiд одної i обведенi золотою облямiвкою. Натомість у притворі немає розмежувань між стінописом верхнього, середнього і нижнього ярусів.

Одна з головних особливостей системи розписів полягає у зіставленні великих колірних площин і дрібної форми. Акцентовано низку композицій склепінь і стін нефів, трансепта й вівтарних апсид – «Перший Вселенський собор», «Літургійна сцена», «Хрещення Ісуса Христа», «Зішестя Св. Духа». В  них найповніше втілено провідні теми богословського задуму. Кожну таку композицію оточують менші, які додають нових нюансів до провідних ідей.

Стінопис церкви стилістично споріднений із тогочасним українським портретом. Постаті мають ті самі пропорції, об’ємне ліплення голови поєднано з більш площинною подачею тулуба, лики ретельно виписані. Це характерно для зображень святителів, апостолів, царів, іудейських первосвящеників та інших святих у великих композиціях притвору, склепінь і стін трансепта. В їхньому одязі – чи то розкішному вбранні українських церковнослужителів XVII–XVIII ст., чи то античному хітоні й гіматії ретельно розроблено деталі. Як на портретах, так і у стінописі реалістична тенденція органічно поєднується з пристрастю до орнаментики.

Краєвид уведено, переважно, для позначення місця дії, хоча інколи він виступає рівнозначним чинником разом із фігурами. Композиції з елементами краєвиду презентовано у стінописі, на іконах іконостаса, на дверях і стасидіях. Завдяки пейзажному тлу створено ефект перспективного заповнення простору у великих композиціях стін і склепінь трансепта («Відсилання учнів на проповідь», «Христос з апостолами», «Хрещення ефіопа апостолом Філіпом», «Пророк Ілля біля гори Хорив», «Хрещення Ісуса Христа») та у нижній частині стін південного нефа (дві суміжні композиції на сюжет «Видіння Іоанна Богослова»). У вівтарі в нижній частині стін також вміщено пейзажні композиції («Притча про милосердного самарянина», «Причастя Св. Онуфрія», «Пророк Ісайя, який торкається вустами жарини з вівтаря» тощо).

У типажах облич персонажів розписів Троїцької надбрамної церкви, їхніх позах і жестах, убранні, манері побудови композиції, колористичній гамі відображено особливості творчої манери майстрів лаврської живописної майстерні першої половини XVIII ст.