На північ від Троїцької надбрамної церкви знаходиться Микільський Больницький монастир, заснований ще на початку XII ст. Його фундатором вважають правнука Ярослава Мудрого чернігівського князя Святослава Давидовича. 17 лютого 1107 р. він постригся у ченці Києво-Печерського монастиря з ім'ям Миколи Святоші. В цьому монастирі заснована одна з перших на Русі лікарень, де працювали кращі лікарі того часу. З "Патерика Печерського" ми дізнаємось про подвижників печерських, що уславилися своїм лікарським мистецтвом. Це - засновник Печерського монастиря Антоній, Петро Сиріянин - лікар чернігівського князя Святослава Давидовича, іконописець Аліпій і лікар Агапіт, який мав велику популярність серед усіх верств населення стародавнього Києва. Доброзичливе ставлення до хворих, скромність, безкорисливість уславили його в народі. Печерським лікарям були відомі різні методи лікування, в тому числі терапія, дерматологія та бальнеотерапія. Медицина в монастирі розвивалася на базі народної лікарської практики, а також використання медичних знань зарубіжних країн. Саме монастирська медицина була організатором перших лікарень на Русі. Жоден монастир потім не будувався без "шпитальних палат".

В XIV-XVI ст. проводились роботи по відбудові монастиря. У стінах Микільського монастиря ченці займались переписуванням книг. У 1462 р. було повністю відредаговано "Патерик Печерський". В цей період монастир, як і на початку XII ст., знаходився під загальним керівництвом Києво-Печерської лаври, яке здійснювалось її настоятелями. Їх, у свою чергу, призначали печерські архімандрити.

На території Микільського монастиря у 1631 р. митрополит Петро Могила заснував гімназіон, в якому, як свідчать літературні джерела, поряд із богослов'ям вивчались і світські предмети: граматика, риторика, геометрія, арифметика. У 1632 р. гімназіон було злито з Братською школою на Подолі. Ця учбова установа почала називатись Києво-Братською колегією.

У 1718 р. в Лаврі виникла пожежа – згоріли всі дерев'яні будівлі, постраждали і кам'яні. Не минуло це лихо і Микільського Больницького монастиря. Після пожежі в ньому проводились великі відбудовчі роботи.

XVIII cт. - час розквіту Микільського Больницького монастиря. Письмові джерела свідчать, що він мав міцну економічну базу і був власником досить значних земельних володінь. Йому належали орні землі, села з кріпаками, за ним було збережено багато привілеїв.

В XIX ст. територія Микільського Больницького монастиря складається з двох дворів – південного й північного. Дворики пов'язані між собою і складають єдиний архітектурний ансамбль.