По данными "Патерика Печерского" строительству Успенского собора предшествовали многие знамения. Строили храм на пожертвования варяжского воеводы Шимона. Он принес к прп.Антонию золотой пояс и золотой венец c родового образа Распятия. Именно этот золотой пояс взяли за меру при расчете пропорций строящейся церкви: 20 поясов в ширину, 30 – в длину, 50 – в высоту вместе с куполом. Шимона можно считать одним из первых благодетелей, сделавшим взнос для возведения Успенской церкви и чьезахоронение в главном храме монастыря было официально зафиксировано в "Патерике Печерском".

Еще одним знамением был приход в Печерский монастырь, призванных Богородицей, византийских зодчих. От Нее они получили заказ на постройку церкви в Киеве, икону с Ее образом, мощи семи мучеников и деньги на три года работы. Мощи должны были лечь в фундамент церкви, а икона – стать храмовой. Вид будущего собора явился мастерам на небе. По молитвам прп.Антония чудесным знамением было указано место будущего храма.